Regret significa 'rimpianto' (come sostantivo) o 'rimpiangere' (come verbo). È un'emozione potente che si prova quando si desidera che qualcosa nel passato fosse andato diversamente.
Nel contesto di questa canzone, Taylor Swift canta: "My advice is always ruin the friendship / Better that than regret it / For all time." Qui, "regret" è la parola chiave che esprime il messaggio centrale: è meglio rischiare di rovinare un'amicizia per amore che vivere per sempre con il rimpianto di non averci provato.
Questa canzone è un viaggio toccante e nostalgico attraverso i ricordi di un amore non corrisposto, o meglio, di un amore a cui non è mai stata data la possibilità di esistere. La narratrice ripercorre momenti chiave della sua vita, da un'uscita in macchina a un ballo scolastico, in cui ha sentito una forte connessione con un amico. In ogni scena, c'è un'opportunità mancata, un bacio che non è mai stato dato, trattenuto dalla paura di complicare le cose o di essere inopportuni.
Il vero cuore della canzone emerge nel suo messaggio finale, un consiglio agrodolce nato dal rimpianto. Dopo aver appreso della morte prematura di questa persona, la narratrice si rende conto che la paura di "rovinare l'amicizia" è insignificante rispetto al dolore di non aver mai agito. La canzone ci insegna che è meglio rischiare e affrontare le conseguenze piuttosto che vivere per sempre con la domanda tormentosa: "Cosa sarebbe successo se...?".