Shy significa 'timido/a'. Non è una parola comune in tutte le canzoni, ma qui è usata in un contesto molto intimo e rivelatore.
Nel testo, la protagonista dice: "I'm coming off a little shy" (sembro un po' timida). Questo rivela la sua vulnerabilità e la sua cautela nell'iniziare una nuova relazione dopo una delusione, rendendo la parola particolarmente toccante e significativa nel contesto della canzone.
Hai mai avuto la sensazione di ricominciare da capo dopo un periodo difficile? "Begin Again" di Taylor Swift cattura perfettamente quel momento. La canzone ci porta al primo appuntamento della protagonista dopo la fine di una storia d'amore che l'ha fatta soffrire. All'inizio, la sentiamo riprendere possesso delle piccole cose che il suo ex non apprezzava: indossa i tacchi alti e ascolta una canzone che a lui non piaceva. È un modo per dire: "Questa sono io".
L'incontro si svolge in un caffè di mercoledì e si trasforma in una dolce sorpresa. Il suo nuovo appuntamento è diverso: è puntuale, le tira fuori la sedia e, soprattutto, ride alle sue battute, facendola sentire apprezzata in un modo che non provava da tempo. Dopo aver passato otto mesi a pensare che l'amore fosse solo dolore e delusione ("thinking all love ever does is break and burn and end" / pensando che tutto ciò che l'amore fa è rompere, bruciare e finire), questo semplice appuntamento le mostra che forse, solo forse, può iniziare di nuovo. È una canzone piena di speranza sul lasciarsi il passato alle spalle e aprirsi alla possibilità di un nuovo inizio.