Hipsters refererer til en subkultur, der ofte er forbundet med en bestemt stil, musiksmag og livsstil, der typisk er alternativ og ikke-mainstream.
I sangen synger Taylor Swift om at "dress up like hipsters" (klæde sig ud som hipstere). Det er et sjovt og specifikt ord, der maler et billede af en bestemt type feststemning og ungdommelig frihed, hvor man eksperimenterer med identitet og har det sjovt.
Taylor Swifts "22" er en energisk hymne til ungdommen og den helt særlige følelse af at være netop 22 år gammel. Sangen beskriver en "perfekt aften", hvor man klæder sig ud som "hipsters", gør grin med sine ekskærester og spiser morgenmad ved midnat. Det er en tid fyldt med modsatrettede følelser: man er "happy, free, confused and lonely at the same time" (glad, fri, forvirret og ensom på samme tid). Denne blanding af følelser beskrives som både "miserable and magical" (elendig og magisk), hvilket fanger den kaotiske, men vidunderlige essens af at være ung.
Aftenens motto er at glemme alt om forpligtelser og hjertesorg. I stedet for at bekymre sig om "deadlines" (frister) og "heartbreaks" (knuste hjerter), handler det om at leve i nuet. Nogle gange betyder det at forlade en overfyldt fest ("ditch the whole scene") for i stedet at drømme natten væk med sine venner. Sangens kernebudskab er simpelt og opløftende: Bare bliv ved med at danse, som om du er 22, og omfavn den frihed, det medfører.