Sleepless oznacza 'bezsenny'. To przymiotnik, który opisuje stan braku snu lub coś, co nigdy nie śpi.
W piosence Michaela Jacksona, miasto jest opisane jako mrugające "bezsennym okiem" ("sleepless eye"). To ciekawe, poetyckie użycie personifikacji, które nadaje miastu ludzką cechę, podkreślając jego nieustanną aktywność i energię, nawet w nocy.
Wyobraź sobie Michaela Jacksona, który patrzy na nocne miasto z okna swojego pokoju. To nie jest tylko widok, to zaproszenie. Miasto jest żywe, uwodzi go i kusi, by wyszedł na zewnątrz. Słyszymy, jak śpiewa, że czuje się uwięziony: „Four walls won't hold me tonight” [Cztery ściany mnie dziś w nocy nie zatrzymają]. Chce zanurzyć się w miejskim życiu, które porównuje do zakazanego owocu: „If this town / Is just an apple / Then let me take a bite” [Jeśli to miasto / Jest tylko jabłkiem / Pozwól mi ugryźć kęs]. To pragnienie wolności, przygody i poznawania nieznanego jest tak silne, że nie da się go powstrzymać.
A kiedy ktoś pyta, dlaczego tak postępuje, dlaczego szuka kontaktu z nieznajomymi („Reaching out / To touch a stranger” [Sięgając / By dotknąć nieznajomego]), odpowiedź jest prosta i uniwersalna: „Tell them that it's human nature” [Powiedz im, że to ludzka natura]. Piosenka sugeruje, że ciekawość, pociąg do innych i chęć przeżywania nowych rzeczy to nie coś, co trzeba tłumaczyć. To po prostu część bycia człowiekiem. Nawet gdy nadchodzi poranek, on wciąż marzy o ulicy – „I'm dreaming of the street” [Marzę o ulicy]. Ta nocna eskapada nie była jednorazowa, to styl życia, który akceptuje i lubi.