Ugly significa 'feio(a)'. Embora seja uma palavra comum, a forma como é usada nesta música é bastante única e intrigante.
Na canção, a letra diz: "Baby, you know how to make a pretty girl cry ugly". Isso não significa chorar de forma feia, mas sim chorar de uma maneira tão intensa e descontrolada que desfigura a beleza, transformando um choro 'bonito' em um choro 'feio' e desesperado. É uma expressão poderosa que captura a profundidade da dor e frustração.
Você já se arrumou toda, fez uma maquiagem impecável e se sentiu no seu melhor, só para o seu parceiro estragar tudo com uma briga sem sentido? É exatamente sobre essa frustração que o grupo britânico FLO canta em "Cry Ugly". A música retrata uma mulher de saco cheio de um namorado que parece ter um talento especial para fazê-la chorar daquele jeito que borra o rímel e desfaz qualquer glamour, o famoso "choro feio".
A letra descreve a cena perfeitamente: ela está pronta para sair, linda e confiante, mas ele chega e começa uma briga do nada. A expressão "make a pretty girl cry ugly" (fazer uma garota bonita chorar feio) capta esse momento de virada, de se sentir no auge da beleza para, de repente, se ver no espelho com a maquiagem toda escorrendo. É um hino para quem já se sentiu assim e está a um passo de dizer "basta!".