Sweetest pleasure to intrygujące połączenie słów, które dosłownie oznacza „najsłodszą przyjemność”. W języku angielskim „sweet” często odnosi się do czegoś przyjemnego lub miłego.
W kontekście tej piosenki, Enrique Iglesias śpiewa: „The sweetest pleasure is me”. To zdanie jest prowokacyjne i nieco mroczne, sugerując, że to on sam jest źródłem tej intensywnej, być może nawet zakazanej, przyjemności, którą odczuwa, widząc płacz ukochanej osoby. To wyrażenie nadaje piosence głębię i tajemniczość.
Hiszpański artysta Enrique Iglesias jest znany z namiętnych piosenek, a „Love To See You Cry” to doskonały przykład jego ognistego stylu. Tekst piosenki maluje obraz bardzo skomplikowanej i burzliwej relacji, pełnej sprzecznych emocji. Narrator przyznaje, że odczuwa dziwną przyjemność, widząc płacz swojej partnerki. Powtarza, że nie wie dlaczego, ale jej łzy sprawiają, że czuje, że żyje: „I don't know why, why, but I love to see you cry” („Nie wiem dlaczego, dlaczego, ale uwielbiam patrzeć, jak płaczesz”).
Jednak piosenka nie opowiada tylko o okrucieństwie. Narrator ujawnia również swoją wrażliwość i wewnętrzny konflikt. Śpiewa o tym, jak bardzo boli go, gdy jego ukochana zasypia w jego ramionach i jak bardzo boi się końca ich związku: „I wanna run away” („Chcę uciec”). Te słowa pokazują, że jego pragnienie, by sprawiać ból, może wynikać z własnego strachu i niepewności. To piosenka o mrocznej stronie miłości, gdzie pasja, ból i przyjemność mieszają się w jedno.