Downhill dosłownie oznacza „z górki”. W kontekście piosenki, Drake używa tego słowa, aby opisać pogarszający się stan związku.
Kiedy coś „goes downhill”, oznacza to, że sytuacja staje się coraz gorsza. To bardzo obrazowe określenie, które doskonale oddaje uczucie rozpadu i beznadziei w relacji.
W tym kawałku kanadyjski artysta Drake opowiada o związku, który powoli się rozpada. Nie ma tu wielkiej kłótni ani dramatu, jest za to poczucie, że wszystko zmierza w złym kierunku, czyli „going downhill” [stacza się]. Drake opisuje to uczucie zamrożonej chemii i braku połączenia, kiedy pyta: „I can't remember, when last did we feel familiar?” [Nie pamiętam, kiedy ostatnio czuliśmy się sobie bliscy?]. To ten moment, w którym zdajesz sobie sprawę, że więź po prostu zniknęła.
Refren podkreśla, jak bardzo się starali, powtarzając „We tri-tri-tried” [Pró-pró-próbowaliśmy], ale to nie wystarczyło. Związek zakończył się nagle, „overnight” [z dnia na dzień], chociaż problemy narastały od dawna. Drake wspomina nawet, jak inaczej spędzili ostatnie lato: „We spent last summer so differently” [Ostatnie lato spędziliśmy tak inaczej]. Piosenka jest o tej smutnej, nieuniknionej świadomości, że mimo wysiłków, niektóre relacje po prostu dobiegają końca.