Vicariously signifie "par procuration" ou "indirectement". C'est un adverbe qui décrit le fait de ressentir ou de vivre quelque chose à travers l'expérience d'une autre personne, plutôt que de le vivre soi-même.
Dans la chanson, Conan Gray chante "I'm only looking just to live through you vicariously". Il exprime sa solitude et son désir de vivre l'amour et les émotions qu'il observe chez les autres, car il ne les a pas encore vécus personnellement. C'est un mot intéressant car il capture parfaitement le thème central de la chanson: l'observation et le désir d'expériences que l'on n'a pas soi-même.
Dans « People Watching », Conan Gray nous emmène dans son monde d'observateur. Il regarde les couples autour de lui, notant leurs petites manies adorables : l'un rit si fort qu'il en pleure pour une blague pas drôle, un autre se moque de sa copine pendant les vacances, et il y a même ce couple qui compte les mois passés ensemble, « almost forty-nine » [presque quarante-neuf]. Il décrit aussi ceux qui parlent de leur avenir jusqu'à « 4 a.m » [4 heures du matin]. Il est « happy for them » [heureux pour eux], mais on sent qu'il y a une pointe de mélancolie.
Il aspire à ressentir tout cet amour et cette émotion, à être aussi attaché à quelqu'un. Il rêve d'une maison avec une clôture blanche, mais admet qu'il a tendance à « cut people out like tags on my clothing » [couper les gens comme des étiquettes sur mes vêtements]. Malgré ça, il « still keep hoping » [garde toujours espoir] de ne plus avoir peur de laisser quelqu'un le connaître. C'est une chanson douce-amère sur le désir d'amour quand on se sent un peu seul, tout en observant les autres vivre le leur.