¿Alguna vez has estado tan enamorado que los celos te consumen? En "Mona Lisa Smile", Will.i.am nos cuenta la historia de un hombre que adora a su novia, a quien apoda su "Mona Lisa". Ella es hermosa y tiene grandes sueños: quiere ser una modelo famosa y viajar por el mundo, desfilando en las pasarelas de Milán. Suena increíble, ¿verdad? Pero para él, este sueño es el comienzo de una gran inseguridad.
El problema es que no puede soportar la idea de que otros hombres la miren y coqueteen con ella mientras trabaja. Como dice la canción, le “duele, duele, duele”. Él quiere tenerla solo para él, pero su novia se siente atrapada, como si estuviera en una prisión. El título es una referencia brillante a la famosa pintura. Al igual que la enigmática sonrisa de la Mona Lisa original, él le pide a su Lisa que sonría para él, pero quizás esa sonrisa esconde su verdadero deseo de ser libre.