Hipsters reiškia 'hipster'iai'. Tai yra žmonės, kurie seka naujausias mados tendencijas, mėgsta alternatyvią muziką ir meną, dažnai rengiasi vintažiniais drabužiais ir stengiasi būti unikalūs.
Šioje dainoje Taylor Swift dainuoja: "To dress up like hipsters" (Apsirengti kaip hipster'iai). Tai puikiai atspindi dainos jaunatvišką, nerūpestingą ir šiek tiek maištingą dvasią, kviečiančią pasinerti į nuotykius ir pamiršti kasdienius rūpesčius.
Ši Taylor Swift daina yra tikras himnas jaunystei ir tam ypatingam jausmui, kai tau 22-eji! Dainos žodžiai piešia vaizdą „tobulos nakties“ (a perfect night), kupinos spontaniškumo ir nerūpestingumo. Tai laikas, kai galima rengtis kaip hipsteriams, juoktis iš buvusiųjų ir pamiršti visus terminus bei širdies skausmus.
Dainininkė apibūdina šį amžių kaip keistą, bet magišką derinį: vienu metu jautiesi „laimingas, laisvas, sutrikęs ir vienišas“ (happy, free, confused and lonely). Tai jausmas, kuris yra ir „apgailėtinas, ir stebuklingas“ (miserable and magical). Dainoje švenčiama laisvė pabėgti nuo nuobodžių vakarėlių, valgyti pusryčius vidurnaktį ir tiesiog šokti taip, lyg tau būtų 22-eji, nesvarbu, kas nutiktų.