Ruin significa 'arruinar' ou 'destruir'. É uma palavra forte que expressa a ideia de causar dano ou estragar algo, especialmente algo bom como a felicidade.
No contexto da música, Shawn Mendes repete a frase "I'm not tryna ruin your happiness" (Não estou a tentar arruinar a tua felicidade). Ele usa esta palavra para expressar a sua hesitação em interferir na vida da pessoa amada, mesmo que ainda sinta algo por ela. É uma palavra central para o conflito emocional da canção.
Nesta canção, o Shawn Mendes, um artista do Canadá, está a pensar muito numa ex-namorada e quer saber se ela ainda pensa nele. Ele está a lutar contra o desejo de contactá-la, mas não quer estragar a felicidade dela. Ele pergunta: "Do you think about me?" [Pensas em mim?] e "Do you feel the same way, babe?" [Sentes o mesmo, querida?].
Ele sabe que não deveria, mas não consegue evitar perguntar: "Do I ever cross your mind?" [Eu alguma vez te venho à cabeça?]. Ele está convencido de que é o único para ela, mesmo que ela esteja feliz sem ele. É uma canção sobre aquele sentimento agridoce de querer alguém de volta, mas também querer o melhor para essa pessoa.