Wandering significa 'errante' o 'vagante', e si riferisce a qualcosa che si muove senza una direzione fissa o uno scopo preciso.
Nel contesto della canzone, Shakira usa l'espressione "wandering eyes" (occhi erranti) per descrivere un tipo di uomo che guarda in giro, spesso con un'allusione al fatto che non è fedele o che cerca sempre nuove avventure. È un modo interessante per descrivere un tratto della personalità in modo vivido e un po' giocoso.
Hai mai fatto lo stesso errore due volte, soprattutto in amore? In "Did It Again", Shakira ci porta direttamente in una stanza d'albergo, la numero sedici, dove l'aria "profuma di pericolo". La protagonista è con un uomo che sa essere la scelta sbagliata: uno di quei tipi con gli "occhi vaganti" e così pieno di sé che nasconde persino un anello. Nonostante i campanelli d'allarme, decide di correre il rischio per una volta, facendo "un giro sul lato selvaggio".
La canzone esplora quel sentimento agrodolce del fare qualcosa che sai essere un errore, ma che sul momento sembra meraviglioso. Shakira ammette la sua tendenza a "inciampare e cadere sempre sulla stessa vecchia roccia" quando si tratta di uomini. Vorrebbe poter cancellare tutto, ma alla fine emerge un messaggio di forza. Afferma che questa è solo una "fase" e che lei sopravviverà, mostrando una resilienza che trasforma un errore ripetuto in una lezione di vita.