Glisten significa 'cintilar' ou 'brilhar', geralmente de uma forma suave e cintilante, como a luz a refletir em algo molhado ou polido.
Na canção, a Sabrina Carpenter canta: "The snow's gonna fall and the tree's gonna glisten". Ela usa esta palavra para pintar uma imagem vívida de uma árvore de Natal a brilhar com a neve e as luzes, mas com um toque agridoce, pois ela está a sofrer por amor. É uma palavra bonita e evocativa que não se ouve todos os dias.
Nesta canção, a Sabrina Carpenter mostra-nos o lado não tão mágico do Natal quando o coração está partido. Ela está a ver fotos do ex-namorado com a nova pessoa, a Cindy Lou Who, e sente-se super triste. Mesmo com o "red and green everywhere" [vermelho e verde por todo o lado], ela está "so blue" [tão triste].
É um sentimento de ciúmes e de coração partido que muitas pessoas conhecem. Ela imagina como eles se conheceram, talvez num sítio exótico, e sente que a Cindy Lou Who o faz mais feliz do que ela conseguia. A Sabrina está a sofrer, a pensar na Cindy Lou Who a acordar na casa da família dele, e até diz "I'm gonna puke at the thought of you kissin'" [Vou vomitar só de pensar em vocês a beijarem-se]. É um desabafo honesto e um pouco dramático, mas super relacionável, não achas?