Crippling significa 'paralizante' o 'debilitante'. No es una palabra que se escuche todos los días en las canciones, lo que la hace muy interesante y memorable.
En el contexto de la canción, Paul Weller la usa para describir los "aspectos paralizantes de la vida sin rima ni razón". Sugiere que hay partes de la existencia que nos limitan o nos impiden avanzar, haciendo que la vida se sienta sin sentido o propósito. Es una palabra fuerte que evoca una imagen poderosa de dificultad y restricción.