Sweetest pleasure betyder 'sødeste fornøjelse'. Det er en interessant vending, fordi den kombinerer noget behageligt ('sweetest') med en handling, der normalt ikke forbindes med glæde ('pleasure').
I sangen synger Enrique Iglesias: "The sweetest pleasure is me. I don't know why, why, but I love to see you cry." Han bruger det til at udtrykke en kompleks og næsten kontroversiel følelse af tilfredsstillelse ved at se den anden person græde, hvilket gør udtrykket både mindeværdigt og tankevækkende.
Den spanske sanger Enrique Iglesias præsenterer os for en sang fyldt med intense og modstridende følelser. Sangens fortæller er fanget i et kompliceret forhold, hvor kærlighed og smerte er tæt forbundet. Han synger direkte: "I don't know why, why, but I love to see you cry" (Jeg ved ikke hvorfor, men jeg elsker at se dig græde). Denne chokerende tilståelse gentages igen og igen og understreger, at det at se sin partners tårer får ham til at føle sig "alive" (levende).
Han kæmper tydeligvis med sine egne følelser. På den ene side vil han være tæt på og røre ved sin partner, men på den anden side indrømmer han: "Maybe I just wanna hurt you" (Måske vil jeg bare såre dig). Midt i denne forvirring afslører han en dyb sårbarhed. Da han synger "You don't know how much it hurts when you fall asleep in my arms" (Du ved ikke, hvor ondt det gør, når du falder i søvn i mine arme), viser han en frygt for nærhed, der får ham til at ville løbe væk. Sangen er et portræt af en mand, der ikke forstår sine egne destruktive impulser i kærlighedens navn.