Bossa No Sé es una canción sobre no saber qué sientes por alguien que te hizo daño. Cuco y Jean Carter lo dicen sin rodeos en el estribillo: "I don't know if I love you, I don't know if I hate you" (no sé si te quiero, no sé si te odio). Y luego cambian a "I'm pretty sure I hate you / I'm pretty sure I love you" (estoy bastante seguro de que te odio / estoy bastante seguro de que te quiero), que es casi un chiste: la seguridad dura una línea.
La letra se pone bastante intensa. Hay rabia de verdad, como en "Cut my body in to pieces and just throw me off a bridge" (córtame en pedazos y tírame de un puente), y momentos muy concretos de ruptura moderna, como "Deleted your old nudes" (borré tus fotos íntimas viejas). Un detalle útil para aprender: "you stay banging my line" no tiene nada que ver con golpes, significa que esa persona no para de llamarle al teléfono. Y "They hit me up" quiere decir "me escribieron" o "me contactaron". Todo esto sobre un ritmo suave de bossa nova, que contrasta con lo enfadado que suena el texto. Esa mezcla es lo que hace que la canción funcione.