Trenchtown nav parasts vārds, bet gan konkrēta vieta Jamaikā, Kingstonas rajons, kurā Bobs Mārlijs uzauga. Tas ir viņa dzimtais rajons, kas ir cieši saistīts ar viņa dzīvi un mūziku.
Dziesmā tas simbolizē viņa saknes, kopienu un atmiņas par grūtiem, bet kopīgiem laikiem. Šis vārds piešķir dziesmai autentiskumu un dziļumu, jo tas nav tikai vārds, bet gan stāsts par vietu, kas veidoja leģendu.
Bobs Mārlijs šajā regeja klasikā mierina tuvu sievieti un atgādina, ka viss būs kārtībā: "No, woman, no cry" (Nē, sieviet, neraudi). Jamaikas kreolu valodā šī frāze patiesībā nozīmē "Nē, sieviete, lūdzu, neraudi", nevis to, ka bez sievietes nav asaru! Dziesmas stāsts aizved uz Mārlija jaunības vietu Trenchtown rajonā: "I remember when we used to sit in the government yard in Trenchtown" (Es atceros, kad mēs mēdzām sēdēt valdības pagalmā Trenčtaunā). Tur valdīja nabadzība, bet cilvēki turējās kopā. Dziesmā parādās reālas atmiņas par draugu Džordžiju, kurš iekūra ugunskuru ar koksni nakts laikā ("Georgie would make the fire light / Logwood burnin' through the nights"), un kopīgu kukurūzas putras vārīšanu: "Then we would cook cornmeal porridge / Of which I'll share with you" (Tad mēs vārījām kukurūzas biezputru, ar ko es padalīšos ar tevi).
Mārlijs atgādina, ka pat ceļā uz labāku nākotni nedrīkst aizmirst savu pagātni un zaudētos draugus: "In this bright future you can't forget your past" (Šajā gaišajā nākotnē tu nedrīksti aizmirst savu pagātni). Viņš atzīst, ka viņam nav greznu transportlīdzekļu, tikai paša kājas ("My feet is my only carriage" [Manas kājas ir mans vienīgais transports]), tāpēc jādodas tālāk uz priekšu. Tomēr viņa galvenais vēstījums paliek silts un vienkāršs: noslauki asaras, jo "Ev'rything's gonna be alright" (Viss būs labi).