Baggy znači 'široko' ili 'vrećasto', a odnosi se na odeću koja je prevelika i opuštena.
U pesmi, prijatelji devojke su se mrštili na dečka zbog njegove "baggy clothes" (široke odeće), što je bio znak njegovog pankerskog stila. Ova reč je zanimljiva jer opisuje modni trend koji je bio popularan u to vreme i koji je često bio povezan sa određenim subkulturama, poput skejtera i pankera.
Ova pesma Avril Lavigne, "Sk8er Boi", priča ti klasičnu priču o dvoje mladih koji su bili totalne suprotnosti – on je bio skejter, ona je plesala balet. Njegova baggy odeća nije se dopadala njenim "fensi" prijateljima, pa ga je ona otkačila. Sećaš se onog stiha: "He was a skater boy, she said see you later boy, he wasn't good enough for her" [Bio je skejter, rekla mu je vidimo se dečko, nije bio dovoljno dobar za nju]? E pa, to je bio početak.
Pet godina kasnije, situacija se preokrenula! Ona je kod kuće, sama sa bebom, a on? On je superzvezda koja "rockin' up MTV" [razvaljuje MTV]! Prijateljica koja peva ovu pesmu je sada sa skejterom, i poručuje bivšoj devojci: "Sorry girl but you missed out, well tough luck that boy's mine now" [Žao mi je devojko, ali propustila si, e pa, loša sreća, taj dečko je sada moj]. Pesma je zabavna i pokazuje kako se stvari mogu promeniti i kako je važno videti osobu iznutra, a ne samo po njenom izgledu ili mišljenju drugih.