Baggy jelentése 'bő' vagy 'lötyögős', és gyakran ruhákra használják. Nem egy mindennapi szó, és itt különösen érdekes, mert egy társadalmi ítéletet fejez ki.
A dalban Avril Lavigne a "baggy clothes" (bő ruhák) kifejezést használja, hogy leírja a gördeszkás fiú öltözködését, ami miatt a lány barátai lenézik őt. Ez a szó kulcsfontosságú a dal témájának megértéséhez, ami a külsőségek és az előítéletek elleni lázadás.
Avril Lavigne "Sk8er Boi" című száma egy szuper történet arról, hogy a külsőségek mennyire félrevezetőek tudnak lenni! Arról szól, hogy egy lány, aki balettozott, nem akart összejönni egy gördeszkás fiúval, mert a barátai szerint a fiú nem volt elég jó neki. A lány barátai „felhúzták az orrukat” a fiú „bő ruhái” miatt, és a lány „viszlát, fiú” [see you later boy] mondattal elküldte őt.
De a dal öt évvel később folytatódik, amikor a lány egyedül ül otthon a babájával, és meglátja a tévében, hogy a gördeszkás fiúból MTV szupersztár lett! A lány barátai már tudják, és jegyük is van a koncertre. A lány elmegy, és a tömegben állva nézi azt a férfit, akit korábban elutasított. A dal végén egy másik lány énekli, hogy ő most a gördeszkás fiúval van, és azt üzeni az első lánynak, hogy „sajnálom lány, de lemaradtál” [Sorry girl but you missed out]. Azt mondja, „több van, mint amit a szem lát” [There is more than meets the eye], és ő „látja a lelket, ami belül van” [I see the soul that is inside]. Ez egy igazi himnusz azoknak, akik hisznek abban, hogy a belső értékek számítanak!