Baggy znamená 'volné' nebo 'pytlovité'. Používá se k popisu oblečení, které je záměrně příliš velké a visí volně na těle.
V písni se přátelé dívky posmívají chlapci kvůli jeho "baggy clothes" (volnému oblečení), což bylo typické pro skejťáckou módu té doby. Je to zajímavé slovo, protože odráží kulturní rozdíly a předsudky, které jsou ústředním tématem písně.
Pamatujete si na ten příběh o klukovi a holce, co se k sobě prostě nehodili? Avril Lavigne nám ho vypráví v písni "Sk8er Boi" a je to docela poučné! Na začátku máme kluka, který byl "punk" a nosil "baggy clothes" [volné oblečení], a holku, co dělala balet. Ona ho tajně chtěla, ale její kamarádky ho odsoudily – "Stuck up their nose" [ohrnovaly nos] – kvůli jeho stylu. Takže když jí řekl "He was a skater boy" [Byl to skater boy], ona mu odpověděla "She said see you later boy" [Řekla: tak ahoj, kluku]. Myslela si, že "He wasn't good enough for her" [Nebyl pro ni dost dobrý].
Ale osud si s nimi zahrál! O pět let později je holka doma sama s dítětem a co nevidí v televizi? "Skater boy rockin' up MTV!!" [Skater boy válí na MTV!!] Je z něj superstar! A víte co? Avril nám pak ukáže, že ten "skater boy" našel někoho, kdo ho ocenil. Ta nová holka říká: "Sorry girl but you missed out / Well tough luck that boy's mine now" [Promiň, holka, ale propásla jsi to / Smůla, ten kluk je teď můj]. Je to taková sladká pomsta a připomínka, že bychom neměli soudit knihu podle obalu, protože "There is more than meets the eye / I see the soul that is inside" [Je toho víc, než se zdá / Vidím duši, která je uvnitř].