Baggy означава „широки“ или „отпуснати“, обикновено се използва за дрехи. Това не е дума, която се среща често в песните, което я прави интересна.
В контекста на песента, приятелите на момичето не харесват момчето скейтър заради неговите „baggy clothes“ (широки дрехи). Тази дума подчертава социалните различия и предразсъдъците, които са централни за историята на песента.
Приготви се да се потопиш в една класическа история за отхвърляне и триумф с "Sk8er Boi" на канадската изпълнителка Аврил Лавин! Песента разказва за момче скейтър и момиче, което танцува балет. Тя тайно си пада по него, но приятелките ѝ не го харесват заради широките му дрехи. Затова тя го отрязва с думите: "He wasn't good enough for her" [Той не беше достатъчно добър за нея].
Пет години по-късно обаче нещата се обръщат! Момичето е сама вкъщи с бебето си, а скейтър боят е суперзвезда, която "rockin' up MTV" [разбива MTV]! Сега той е с друго момиче, което вижда истинската му стойност. Тя пее: "Sorry girl but you missed out / Well tough luck that boy's mine now" [Съжалявам, момиче, но ти изпусна / Е, лош късмет, това момче е мое сега]. Това е една забавна история, която ни показва, че не трябва да съдим хората по външния им вид, защото никога не знаеш кой ще стане звезда!