En "When You're Looking Like That" Westlife canta el arrepentimiento de un chico que dejó a su novia y ahora la ve salir de noche más guapa que nunca. La describe así: "She's a 5 foot 10 in catsuit and Bambi eyes" (mide 1,78, lleva un mono ajustado y tiene ojos de Bambi). Los 5 foot 10 son cinco pies y diez pulgadas, la forma de medir la altura en inglés.
La frase que lo resume es un refrán: "they say you never miss the water until it's gone" (dicen que nunca echas de menos el agua hasta que se acaba), o sea, no valoras algo hasta perderlo. Y el estribillo es pura desesperación: "Am I supposed to leave you now when you're looking like that?" (¿y se supone que te dejo ahora, viéndote así?). Él mismo lo admite: "I can't believe what I just gave away" (no puedo creer lo que acabo de dejar escapar).