Sailboat означает «парусная лодка» или «яхта», то есть судно, которое движется благодаря ветру и парусу. Это запоминающееся слово связано с ярким образом беззаботного детства: герой вспоминает, как наблюдал за скользящей по воде лодкой, и противопоставляет эти простые радости взрослой жизни.
В «Going Back» Фил Коллинз поёт о желании вернуться к юности, но не буквально стать ребёнком. Герой хочет снова увидеть мир с прежней честностью и смелостью: «I think I'm going back / To the thing I learned so well in my youth» [«Кажется, я возвращаюсь к тому, чему так хорошо научился в юности»]. Он вспоминает «electric trains» [«электрические поезда»] и деревья, на которые можно было лазить, а затем признаёт: взрослая жизнь убрала эти простые игры. Но взросление здесь не звучит как поражение. «Thinking young / And growing older / Is no sin» [«Думать молодо и становиться старше не грех»] — отличная, немного дерзкая мысль: возраст не обязан отнимать любопытство.
Особенно живо звучит воспоминание о дружбе: раньше герой не стеснялся протянуть руку другу, а теперь у него есть «a lot more than / Just my toys to lend» [«гораздо больше, чем просто игрушки, которыми можно поделиться»]. Его «magic paradise» [«волшебный рай»] — это уже не только игрушечный парусник, а каждый обычный день. Даже выражение «play hide and seek with my fears» [«играть в прятки со своими страхами»] превращает страх в соперника из детской игры. В финале он просит: «catch me if you can» [«поймай меня, если сможешь»]. Это не бегство от настоящего, а решительный выбор жить смелее, перестать считать годы и вернуть себе юношеский взгляд на мир.