Obol ist ein seltenes und faszinierendes Wort für eine antike griechische Münze. Der Legende nach bezahlten die Toten damit den Fährmann Charon, um über den Fluss in die Unterwelt zu gelangen.
In Mitskis Lied wird der Obol metaphorisch verwendet, um einen Preis zu beschreiben, den jemand für Liebe oder Nähe zahlen muss. Dieses mythologische Bild verleiht dem Song eine dunkle, fast rituelle Stimmung.
In „Charon's Obol“ erzählt Mitski eine geheimnisvolle Geschichte über ein Haus und die Geister, die es bewohnen. Die Hauptfigur zieht in ein Haus ein, das eine traurige Vergangenheit hat: Es wird gesagt, dass dort Mädchen gestorben sind. Jede Nacht um Mitternacht versammeln sich Hunde um das Haus – „Those were the dogs owned by the girls who died in that house“ [Das waren die Hunde der Mädchen, die in diesem Haus gestorben sind]. Diese Hunde sind wie Wächter, die auf ihre ehemaligen Besitzerinnen warten.
Die neue Bewohnerin fühlt sich mit diesen Geistern verbunden, fast so, als wäre sie „almost was one of the girls / Who died in that house“ [fast eines der Mädchen gewesen, die in diesem Haus gestorben sind]. Sie übernimmt die Aufgabe, diese „Hunde“ zu füttern, was symbolisch dafür stehen könnte, sich um die verlassenen Erinnerungen oder die Trauer des Hauses zu kümmern. Sie hofft, dass sie mit der Zeit und ihrer Fürsorge „heal the heart of her house“ [das Herz ihres Hauses heilen] kann. Es ist eine wirklich schöne und etwas melancholische Vorstellung, wie man einen Ort durch Fürsorge von seiner Vergangenheit befreien kann.