Privilege significa 'privilegio', un diritto o un vantaggio speciale concesso a una persona o a un gruppo.
Nel contesto della canzone, la parola è usata in modo giocoso e un po' provocatorio. La cantante dice: "You might even get the privilege to touch me" (Potresti persino avere il privilegio di toccarmi), suggerendo che anche un semplice tocco è un onore raro e non scontato. Questo uso ironico e seducente rende la parola molto interessante e memorabile.
In "That Way", l'artista stabilisce le regole del gioco in una potenziale relazione con una sicurezza audace e giocosa. Non si accontenta: chi vuole stare con lei deve considerarsi fortunato (lucky) e guadagnarsi il "privilegio" di starle vicino. L'artista sa esattamente cosa vuole: un uomo che la comandi, che la riempia di complimenti e fiori e che capisca che la lista dei suoi bisogni non finisce mai (that list never ending).
Se il partner non è all'altezza, la porta è sempre aperta (the door is that way). La cantante usa la metafora dello shopping per descrivere questo periodo di prova: vuole "provare" la relazione prima di "comprarla" (Try it on before I buy). Con un tono deciso ma divertente, afferma il suo potere di scelta, lasciando il suo corteggiatore nell'incertezza: "Potrei essere tutta tua, ma forse anche no" (I might be all yours / But then again, I might not).