Uptown reiškia „pasiturintis“ arba „iš aukštesnės klasės“. Tai žodis, apibūdinantis žmogų, kuris gyvena prabangesnėje miesto dalyje ir dažnai siejamas su tam tikru socialiniu statusu.
Šioje dainoje George'as Michaelas dainuoja apie „uptown boy“ (pasiturinčio berniuko) skausmą, kurį paliko jo „mokytoja“. Tai suteikia dainai papildomo sluoksnio, pabrėžiant, kad net ir tie, kurie atrodo turintys viską, gali patirti širdies skausmą ir nusivylimą meilėje.
George Michael daina „One More Try“ yra tikras emocijų kalnelis! Tai pasakojimas apie vaikiną, kuris pavargo nuo „danger“ [pavojaus] ir ieško ramybės. Jis nori aiškumo santykiuose: „So if you love me, say you love me, But if you don't just let me go“ [Taigi, jei myli mane, sakyk, kad myli, bet jei ne – tiesiog paleisk mane].
Man patinka, kaip jis kalba apie tai, kad nenori mokytis skausmingų leksijų. Jis sako: „teacher, There are things That I don't want to learn And the last one I had Made me cry“ [mokytojau, yra dalykų, kurių nenoriu mokytis, o paskutinis, kurį turėjau, privertė mane verkti]. Atrodo, kad jis bijo vėl įsimylėti ir būti paliktas, ypač kai dainuoja: „Because it ain't no joy For an uptown boy Whose teacher has told him goodbye“ [Nes tai nėra džiaugsmas aukštuomenės vaikinui, kuriam jo mokytoja pasakė sudie]. Bet pabaigoje, net ir po viso to skausmo, jis vis tiek svarsto: „Maybe just one more try“ [Galbūt dar vienas bandymas]. Argi nepažįstama situacija?