Careless reiškia 'neatsargus', 'nerūpestingas'. Tai žodis, apibūdinantis veiksmus, kurie atliekami be pakankamo dėmesio ar apmąstymo, dažnai sukeliantys neigiamas pasekmes.
Šioje dainoje George'as Michaelas dainuoja apie "careless whispers" (neatsargius šnabždesius), kurie sugriovė draugystę ir santykius. Tai puikiai atspindi, kaip net ir, atrodo, nereikšmingi žodžiai gali turėti didelę, skaudžią įtaką.
Britų atlikėjo George Michael baladė „Careless Whisper“ nukelia mus tiesiai į šokių aikštelę, tačiau čia tvyro ne džiaugsmas, o didžiulė įtampa ir liūdesys. Dainos pasakotojas laiko savo partnerės ranką, bet jaučiasi visiškai sugniuždytas. Jį slegia kaltė, kuri yra tokia stipri, kad jis prisiekia: „I'm never gonna dance again“ (liet. „Daugiau niekada nešoksiu“).
Ši daina – tai skausminga išpažintis apie neištikimybę. Pasakotojas atskleidžia, kad jo paslaptį išdavė neapdairūs „gero draugo“ kuždesiai („The careless whispers of a good friend“). Dabar, stovėdamas šalia mylimo žmogaus, jis supranta, kad sugriovė pasitikėjimą ir prarado neįkainojamą progą. Šokis, kadaise buvęs jųdviejų ryšio simbolis, tampa kančia, nes, kaip dainuoja George Michael, „kaltos kojos neturi ritmo“.