Uptown viittaa yleensä kaupungin hienompaan tai varakkaampaan osaan, usein vastakohtana "downtownille" tai köyhemmille alueille. Se voi kuvata myös ihmisiä, jotka ovat kotoisin näiltä alueilta ja joilla on tietty elämäntyyli tai asenne.
George Michael käyttää ilmaisua "uptown boy" kuvaamaan itseään tai rakastajaansa, joka on ehkä tottunut tiettyyn elämään ja jolle sydänsuru ei ole "ilo". Se antaa laululle tietynlaisen sävyn ja vihjaa hahmon taustaan.
George Michaelin "One More Try" on sydäntäsärkevä kappale, joka kertoo pelosta rakastua uudelleen, kun edellinen kokemus on jättänyt syvät arvet. Laulaja on saanut tarpeekseen vaarasta ja etsii rauhaa, toivoen löytävänsä enkeleitä. Hän pyytää rakastettuaan olemaan rehellinen tunteistaan: "So if you love me, say you love me, But if you don't just let me go" [Joten jos rakastat minua, sano että rakastat minua, mutta jos et, anna minun mennä].
Kappaleessa toistuu teema, jossa laulaja ei halua oppia asioita, jotka voivat satuttaa häntä uudelleen. Hän vertaa rakastettuaan opettajaan, jonka edellinen oppitunti sai hänet itkemään: "'Cause teacher, There are things, That I don't want to learn, And the last one I had, Made me cry" [Sillä opettaja, on asioita, joita en halua oppia, ja viimeinen, joka minulla oli, sai minut itkemään]. Hän ei halua oppia pitämään kiinni, koskettamaan ja ajattelemaan, että toinen on hänen, koska se ei tuo iloa "uptown boylle", jonka opettaja on jättänyt. Vaikka hän aluksi sanoo, ettei ole halukas yrittämään uudelleen, kappale päättyy toiveikkaaseen huokaukseen: "Maybe just one more try" [Ehkä vain yksi yritys lisää].