Careless tarkoittaa 'huolimatonta' tai 'välinpitämätöntä'. Se on mielenkiintoinen sana, koska se kuvaa tekoa, joka on tehty ilman riittävää harkintaa tai huomiota, ja jolla voi olla suuria seurauksia.
Laulussa George Michael laulaa "The careless whispers of a good friend". Tässä "careless" viittaa siihen, kuinka harkitsemattomat juorut tai sanat voivat särkeä sydämen ja mielen, vaikka ne tulisivatkin hyvältä ystävältä. Se korostaa sanojen voimaa ja niiden vaikutusta ihmissuhteisiin.
George Michaelin klassikkokappale Careless Whisper on sydäntäsärkevä tarina katumuksesta ja menetetystä rakkaudesta. Laulun kertoja on tanssilattialla kumppaninsa kanssa, mutta iloinen hetki on muuttunut piinalliseksi. Hän tuntee syvää epävarmuutta ja syyllisyyttä, koska hän on pettänyt ystäväänsä ja pilannut ainutlaatuisen mahdollisuuden rakkauteen.
Kappaleen kuuluisat sanat, "Guilty feet have got no rhythm" (Syyllisillä jaloilla ei ole rytmiä), kuvaavat täydellisesti kertojan sisäistä tuskaa. Hän ei voi enää nauttia tanssista tai hetkestä, koska hänen tekonsa painavat häntä. Tanssimisesta, joka ennen symboloi heidän yhteyttään, on tullut surullisten hyvästien näyttämö. Laulussa pohditaan, kuinka "huolimattomat kuiskaukset" voivat särkeä luottamuksen lopullisesti ja kuinka totuuden kohtaaminen on usein vain tuskallista.