Uptown viitab linnaosale, kus elavad rikkad ja edukad inimesed. See on sageli seotud teatud elustiili ja sotsiaalse staatusega.
Laulus kasutab George Michael seda terminit, et kirjeldada ennast kui "uptown boy" (rikaste linnaosa poiss), kelle õpetaja on temaga hüvasti jätnud. See annab edasi teatud haavatavuse ja ootamatu valu, mis on vastuolus tema eeldatava privilegeeritud eluga, muutes sõna kontekstis intrigeerivaks.
George Michael'i "One More Try" on lugu, mis räägib armastusest, kaotusest ja eneseväärikusest. Laulja on väsinud ohtudest ja otsib rahu, igatsedes ingleid. Ta palub oma armastatul olla aus: "So if you love me, Say you love me, But if you don't just let me go" [Nii et kui sa mind armastad, ütle, et sa armastad mind, aga kui mitte, siis lase mul minna].
See on lugu õppetundidest, mida ta enam õppida ei taha, sest eelmine kord tegi see talle haiget: "'Cause teacher, There are things, That I don't want to learn, And the last one I had, Made me cry" [Sest õpetaja, on asju, mida ma ei taha õppida, ja viimane, mis mul oli, pani mind nutma]. Ta kardab uuesti haiget saada, kuid samas tunneb ta end külmana ja mõtleb, kas ehk "Maybe just one more try" [Ehk veel üks katse] oleks siiski võimalik. See on aus ja haavatav pilguheit kellegi hinge, kes on armastuses pettunud, kuid pole veel täielikult lootust kaotanud.