Careless tähendab 'hooletu' või 'ettevaatamatu'. See on sõna, mis kirjeldab tegevust, mida tehakse ilma piisava tähelepanu või kaalutluseta.
Laulus viitab George Michael "careless whispers" (hooletutele sosinatele), mis viitavad valedele või mõtlematutele sõnadele, mis on põhjustanud valu ja rikkunud suhte. See sõna on loo keskmes, andes pealkirjale sügava tähenduse ja peegeldades laulja kahetsust oma tegude pärast.
See laul on südantlõhestav lugu kahetsusest ja reetmisest. George Michael laulab hetkest tantsupõrandal, kus ta peaks oma partneriga koos aega nautima, kuid tunneb end hoopis ebakindlalt ja süüdlasena. Ta teab, et on teinud vea: "Ma poleks tohtinud sõpra petta". See viga on röövinud temalt rõõmu ja rütmi, mistõttu ta laulab kuulsat rida: "Ma ei tantsi enam kunagi". Tema "süüdi jalad on kaotanud rütmi" ja tants, mis kunagi sümboliseeris nende armastust, on nüüd valus meeldetuletus kaotatud võimalusest.
Laulja mõistab, et tõde on valus ja teesklemisest pole kasu, sest tema partner "pole loll". Ta leinab suhet, mis oleks võinud olla imeline – "Me oleksime võinud koos nii head olla" – kuid nüüd on ta üksi ja küsib endalt, kas tema tegu oli tõesti nii andestamatu. Lugu räägib "hooletutest sosinatest", mis on purustanud usalduse, ja sellest raskest hetkest, kui üks viga muudab kõik igaveseks.