Uptown doslova znamená „horní část města“ a často se používá k označení bohatších, luxusnějších čtvrtí.
V kontextu písně „uptown boy“ odkazuje na chlapce z vyšší společnosti, který je zvyklý na určitý životní styl a možná i na to, že dostane, co chce. George Michael zde používá toto slovo k vyjádření zranitelnosti a bolesti, kterou prožívá i někdo, kdo by se mohl zdát privilegovaný, když ho opustí láska.
Páni, tahle písnička od George Michaela je fakt síla! Je to taková zpověď o tom, jak se člověk snaží uniknout z nebezpečných vztahů a najít klid. George tady mluví o tom, že už má dost „nebezpečí a lidí v ulicích“ a hledá „anděly“, aby našel nějaký mír. Je to o tom, když se dostanete do bodu, kdy už prostě nechcete dál hrát hry.
Líbí se mi, jak se tu obrací na svou lásku jako na „učitele“ a říká: „Teacher, there are things that I don't want to learn“ [Učiteli, jsou věci, které se nechci učit]. Je to tak upřímné, když přizná, že ho poslední vztah „rozplakal“, a proto se nechce učit, jak někoho držet a myslet si, že je jeho. Je to o tom, že i když je zraněný, má pořád svou hrdost a nechce se znovu spálit. Ale ten konec, „Maybe just one more try“ [Možná ještě jeden pokus], ten mě vždycky dostane. Ukazuje, jak těžké je se úplně vzdát lásky, i když víte, že to možná není dobré.