Careless znamená 'bezstarostný' nebo 'neopatrný'. Není to sice úplně vzácné slovo, ale v kontextu této písně má hluboký a emotivní význam, který ho činí velmi zajímavým.
V písni George Michael zpívá o "careless whispers" (bezstarostných šepotech), které zničily jeho vztah. Nejde jen o neopatrnost, ale o nedostatek ohleduplnosti a zrady, které měly dalekosáhlé následky. Toto slovo dokonale vystihuje ústřední téma lítosti a zlomeného srdce v písni.
Vítejte u jedné z nejznámějších balad britského zpěváka George Michaela! Píseň „Careless Whisper“ nás zavede přímo na taneční parket, ale nečekejte žádnou radostnou párty. Vzduch je plný napětí a lítosti. Vypravěč bere svou partnerku za ruku, ale cítí se nejistý. Hudba pro něj utichá a on si uvědomuje, že už nikdy nebude moci tančit tak jako dřív. Jeho „ provinilé nohy ztratily rytmus“ – tanec zde symbolizuje vztah, který byl zničen jeho vinou.
Proč ta vina? Vypravěč se přiznává k nevěře: „Měl jsem vědět, že se přítel nepodvádí.“ Jeho čin, odhalený „ledabylým šepotem“, zničil všechnu důvěru. Uvědomuje si, že čas nedokáže zahojit rány, které způsobil, a že v pravdě není žádná útěcha, jen bolest. Píseň je srdcervoucí zpovědí o obrovské chybě, promarněné šanci a osamělosti, která po ní následuje.