Careless σημαίνει 'απρόσεκτος' ή 'αμελής'. Είναι μια λέξη που περιγράφει την έλλειψη προσοχής ή σκέψης πριν από μια πράξη.
Στο τραγούδι, ο George Michael αναφέρεται στους "careless whispers" (απρόσεκτους ψιθύρους). Αυτοί οι ψίθυροι δεν είναι απλά λόγια, αλλά φήμες ή κουτσομπολιά που προκλήθηκαν από την απροσεξία του τραγουδιστή, και οι οποίες τελικά κατέστρεψαν τη σχέση του. Η λέξη αυτή είναι κεντρική στο νόημα του τραγουδιού, καθώς υποδηλώνει την καταστροφική δύναμη των απερίσκεπτων πράξεων και λόγων.
Ο George Michael, ένας από τους πιο εμβληματικούς καλλιτέχνες από το Ηνωμένο Βασίλειο, μας μεταφέρει σε μια πίστα χορού γεμάτη ένταση και ενοχή με το «Careless Whisper». Ο αφηγητής παίρνει το χέρι της συντρόφου του, αλλά αντί για χαρά, νιώθει μια τεράστια αβεβαιότητα. Η μουσική σβήνει και τα μάτια της του θυμίζουν «λυπημένους αποχαιρετισμούς». Νιώθει ότι δεν μπορεί να χορέψει ξανά. Γιατί; Επειδή «τα ένοχα πόδια δεν έχουν ρυθμό» (Guilty feet have got no rhythm). Αυτή η δυνατή εικόνα αποκαλύπτει τη βαθιά του ενοχή για μια απιστία.
Η αιτία αυτής της οδυνηρής αλήθειας; Οι «απρόσεκτοι ψίθυροι ενός καλού φίλου» (careless whispers of a good friend) που αποκάλυψαν την πράξη του. Ο αφηγητής συνειδητοποιεί ότι «δεν υπάρχει παρηγοριά στην αλήθεια» και ότι ο πόνος είναι το μόνο που θα βρει. Κοιτάζοντας πίσω, μετανιώνει για αυτό που θα μπορούσαν να έχουν, λέγοντας «θα μπορούσαμε να ήμασταν τόσο καλά μαζί». Τώρα, μόνος του, αναρωτιέται αν αυτό που έκανε ήταν «τόσο λάθος» ώστε να τον αφήσει.