Despise significa 'despreciar' o 'sentir un profundo desdén por algo o alguien'. Es una palabra fuerte que expresa un sentimiento de aversión intensa, mucho más que simplemente 'no gustar'.
En la canción, el narrador canta: "I can see it in your eyes that you despise the same old lines you heard the night before" (Puedo ver en tus ojos que desprecias las mismas viejas frases que escuchaste la noche anterior). Aquí, "despise" captura perfectamente la frustración del cantante al saber que sus intentos románticos son vistos con desprecio, haciendo que la palabra sea muy emotiva y memorable en el contexto de la letra.
¿Alguna vez has sentido que vas a arruinar un momento perfecto con la persona que te gusta? Esta canción trata exactamente sobre eso. Frank y Nancy Sinatra nos cuentan la historia de alguien que espera pacientemente una cita. Todo va de maravilla, van a bailar, luego a un lugar tranquilo a tomar algo... y justo cuando el ambiente es perfecto, el cantante lo estropea todo.
¿Y cómo lo estropea? Pues diciendo “something stupid like I love you” [algo estúpido como 'te quiero']. Lo más gracioso y tierno de la canción es que, aunque el cantante cree que la otra persona odia esas palabras, para él son completamente sinceras: “though it's just a line to you for me it's true” [aunque para ti es solo una frase, para mí es verdad]. Es una canción sobre la ansiedad de confesar tus sentimientos y el miedo a decir lo incorrecto en el momento perfecto.