Skeptic significa 'scettico', una persona che dubita o mette in discussione le affermazioni comuni.
Nel contesto della canzone, Drake usa questa parola per mostrare la sua fiducia e il suo successo. Canta: "point the biggest skeptic out, I'll make him a believer" (indicami il più grande scettico, lo farò diventare un credente). Questo dimostra la sua capacità di superare ogni dubbio e di convincere anche i più restii della sua grandezza.
In "Over", Drake ci porta nel suo mondo di fama e successo, ma con un tocco di confusione e introspezione. È come se si svegliasse un giorno e si chiedesse: "Chi siete voi?" quando si rende conto di quante persone nuove lo circondano ora, persone che non conosceva l'anno prima. È un po' divertente, no? Si sente come se fosse stato ovunque, ma non riesce a ricordare tutto, e si chiede: "What am I doing?" [Cosa sto facendo?].
Ma non preoccuparti, non è un lamento! Drake si risponde subito: "Yeah that's right I'm doing me, I'm doing me" [Sì, esatto, sto facendo quello che voglio, sto facendo quello che voglio]. Ci dice che sta vivendo la vita al massimo e che continuerà così "'till it's over" [finché non sarà finita], anche se ammette subito: "But it's far from over" [Ma è tutt'altro che finita]. È un inno a godersi il momento, a mantenere la sua squadra, la "Young Money ship", a galla, e a non smettere mai di fare quello che ama. E poi c'è quella battuta sulla Rosetta Stone per insegnare il suo linguaggio... Drake è proprio un personaggio!