Accomplishments kelimesi 'başarılar' anlamına gelir. Bu kelime, günlük dilde sıkça kullanılan bir kelime olmasa da, bir kişinin elde ettiği önemli başarıları ve kazanımları ifade etmek için kullanılır.
Şarkıda Drake, "Drinking every night because we drink to my accomplishments" (Her gece içiyorum çünkü başarılarıma kadeh kaldırıyoruz) diyerek, kendi başarılarını kutladığını ve bu başarıların hayatının önemli bir parçası olduğunu vurguluyor. Bu kelime, şarkıcının kendine olan güvenini ve kariyerindeki yükselişini yansıtması açısından dikkat çekicidir.
Drake'in "Headlines" şarkısı, sanatçının şöhretle, başarıyla ve bu durumun getirdiği zorluklarla nasıl başa çıktığını anlatıyor. Şarkı, Drake'in kendine olan güvenini ve aldığı iltifatlardan nasıl etkilendiğini gösteriyor. Hatta, "I might be too strung out on compliments, Overdose on confidence" [İltifatlara fazla düşkün olabilirim, Özgüvene aşırı doz yüklenmiş olabilirim] diyerek bu durumu açıkça ifade ediyor.
Drake, başarısını kutlamak için her gece içtiğini ve bu durumun onu nasıl etkilediğini de anlatıyor: "Drinking every night because We drink to my accomplishments, Faded way too long I'm floating in and out of consciousness" [Her gece içiyorum çünkü başarılarıma içiyoruz, Çok uzun süre kendimden geçmişim, bilincim yerine gelip gidiyor]. Şarkıda ayrıca, Drake'in çevresindeki insanlara olan bağlılığı ve onlara karşı sorumluluğu da vurgulanıyor. "Drizzy got the money, so Drizzy gonna pay it, Those my brothers, I ain't even gotta say it" [Drizzy'nin parası var, o yüzden Drizzy ödeyecek, Onlar benim kardeşlerim, söylememe bile gerek yok] dizeleriyle bu kardeşlik bağını çok net bir şekilde ortaya koyuyor. Drake, eleştirilere rağmen kendi yolunda ilerlemeye devam ettiğini ve gerçek olanın her zaman yükseleceğini de belirtiyor.