Hurtless è una parola interessante perché non è molto comune e Dean Lewis l'ha creata unendo "hurt" (fare male/dolore) con il suffisso "-less" (senza).
Nel contesto della canzone, significa "meno doloroso" o "senza dolore". Il cantante dice che il fatto che la sua ex dica che il tradimento sia stato un errore non rende la situazione "hurtless", cioè non la rende meno dolorosa per lui. È un modo creativo e diretto per esprimere il suo dolore persistente.
Questa canzone di Dean Lewis, un artista australiano, ci porta dritti nel cuore di una rottura dolorosa. Inizia ricordando il giorno in cui ha incontrato questa persona, descrivendola come una luce inaspettata e un sorriso capace di "warm up the New York cold" [scaldare il freddo di New York]. Sembrava tutto perfetto, ma poi scoprono di avere entrambi dei "demons" [demoni], e il tempo rivela la verità.
La svolta arriva quando lei esce dopo un litigio e gli amici lo informano di averla vista con un altro, nello stesso bar dove si sono incontrati. Lui è a casa, nel loro letto, e si chiede: "Do you even regret what you did?" [Ti penti di quello che hai fatto?]. La canzone è un lamento sulla fine inaspettata, con lui che le dice "telling me that it was a mistake don't make it hurt less" [dirmi che è stato un errore non lo rende meno doloroso]. È una frase così onesta e diretta, vero? Nonostante il dolore, c'è anche un barlume di speranza per il futuro, quando dice "I know the day will come when this won't hurt anymore" [So che arriverà il giorno in cui questo non farà più male].