Trenchtown egy jamaicai városrész, Kingston egyik szegénynegyede, ahol Bob Marley felnőtt. Nem egy mindennapi szó, hanem egy konkrét helyre utal, ami mélyen gyökerezik a reggae kultúrában és Marley életében.
A dalban Marley emlékeit idézi fel erről a helyről, ahol a barátaival ücsörögtek. A "Trenchtown" említése azonnal egy autentikus, személyes és kulturálisan gazdag képet fest, ami felkelti az érdeklődést a dal története iránt.
Ez a dal egy gyengéd üzenet egy síró nőnek. A cím, „No, woman, no cry”, jamaicai patois nyelvjárásban azt jelenti: „Nő, ne sírj”. Bob Marley a múltbeli közös emlékeik felidézésével vigasztalja őt. Visszagondol a trenchtowni „government yard”-ra [kormányzati udvar], egy jamaicai lakótelepre, ahol együtt ültek és figyelték az embereket. Felidézi a barátokat, akiket elvesztettek az út során, és emlékeztet arra, hogy „In this bright future you can't forget your past” [Ebben a fényes jövőben sem felejtheted el a múltadat].
A dal tele van a nehéz időkben is melegséget adó, egyszerű pillanatokkal. Ilyen például, amikor egy barátjuk, Georgie tüzet rakott, hogy megfőzzék a „cornmeal porridge”-t [kukoricakását], amit aztán megosztottak egymással. Marley a szegénységről is énekel, amikor azt mondja: „My feet is my only carriage / So I've got to push on through” [A lábam az egyetlen kocsim / Így hát tovább kell mennem]. Mégis, a dal alapvető üzenete a remény és a kitartás. Újra és újra megnyugtatja a nőt, hogy minden nehézség ellenére „Everything's gonna be alright” [Minden rendben lesz].