Nightmare betyr 'mareritt'. Det er et sterkt ord som beskriver en skremmende eller ubehagelig drøm, men det kan også brukes metaforisk for å beskrive en veldig vanskelig eller ubehagelig situasjon i våken tilstand.
I sangen synger Benson Boone: "Every night's a nightmare". Han bruker ordet for å uttrykke den dype sorgen og tomheten han føler etter å ha mistet noen, selv om han tilsynelatende har "the time of my life". Det viser kontrasten mellom ytre lykke og indre smerte.
Har du noen gang opplevd stor suksess, men følt at noe viktig mangler? Benson Boone utforsker denne følelsen i "The Time Of My Life". Tittelen er ironisk, for selv om sangeren sier han har sitt livs beste tid, er det en dyp sorg som ligger under. Hver dag kan virke som en fest utad, men hver natt blir til et mareritt fordi han savner en spesiell person som forlot ham "for tidlig".
Han stiller spørsmål ved gleden i suksessen når hodet hans er "et rot". Sangen bruker sterke bilder, som å stå stille som en "stein" mens bølgene av minner slår inn. Det er en rørende sang om hvordan sorg kan gjøre selv de beste øyeblikkene i livet tomme, og om kampen med å akseptere at noen du elsker ikke er der for å dele dem med deg.