Baggy σημαίνει 'φαρδύς' ή 'σακουλιαστός'. Είναι μια λέξη που περιγράφει ρούχα που είναι πολύ χαλαρά και όχι εφαρμοστά.
Στο τραγούδι, οι φίλοι της κοπέλας «σήκωσαν τη μύτη τους» (stuck up their nose) επειδή δεν τους άρεσαν τα «baggy clothes» (φαρδιά ρούχα) του skater boy. Αυτή η λέξη είναι ενδιαφέρουσα γιατί δείχνει μια συγκεκριμένη αισθητική και κοινωνική κριτική που ήταν διαδεδομένη εκείνη την εποχή, συνδέοντας την εμφάνιση με την κοινωνική αποδοχή.
Έτοιμοι για μια ιστορία αγάπης και... χαμένων ευκαιριών; Το "Sk8er Boi" της Avril Lavigne, της αγαπημένης Καναδής καλλιτέχνιδας, μας μεταφέρει σε μια κλασική εφηβική ιστορία: "He was a boy, she was a girl, can I make it any more obvious?" [Ήταν ένα αγόρι, ήταν ένα κορίτσι, μπορώ να το κάνω πιο προφανές;]. Εκείνος ήταν ένας πανκ σκέιτερ, εκείνη έκανε μπαλέτο. Παρά την αμοιβαία τους έλξη, οι φίλοι της την έπεισαν ότι "He wasn't good enough for her" [Δεν ήταν αρκετά καλός για εκείνη] λόγω των φαρδιών του ρούχων. Έτσι, εκείνη του είπε "see you later boy" [τα λέμε αγόρι].
Πέντε χρόνια μετά, η ιστορία παίρνει μια ανατροπή! Ενώ εκείνη κάθεται μόνη στο σπίτι της, βλέπει τον Sk8er Boi στην τηλεόραση να "rockin' up MTV" [τα σπάει στο MTV]! Έχει γίνει σούπερ σταρ. Η Avril μπαίνει στην ιστορία ως η νέα του κοπέλα, τραγουδώντας: "Sorry girl but you missed out, well tough luck that boy's mine now" [Συγγνώμη κορίτσι, αλλά το έχασες, κακή σου τύχη, αυτό το αγόρι είναι δικό μου τώρα]. Είναι μια διασκεδαστική υπενθύμιση ότι η πραγματική αξία ενός ανθρώπου δεν φαίνεται πάντα με την πρώτη ματιά!