Canal Street es una canción de ruptura que no grita: camina. sombr pasea por Canal Street, una calle real de Nueva Orleans y también de Nueva York, y ve a chicas con low-rise jeans (vaqueros de tiro bajo, la moda de cintura baja de los 2000). Nada. "But they do nothing to me" (pero no me provocan nada). El problema es que esas calles son "the streets where we used to be" (las calles donde solíamos estar), así que cada esquina le devuelve a la misma persona.
Lo mejor de la letra son las preguntas pequeñas y muy concretas: "Do you still smoke on the patio?" (¿todavía fumas en el patio?) o "Is your brother still in the hospital?" (¿tu hermano sigue en el hospital?). Son las cosas que solo sabe alguien que estuvo dentro de esa vida. Luego confiesa que sigue fumando en el sofá, "and it kills my mom" (y eso mata a mi mamá, o sea, a ella le duele verlo), pero fumar lo lleva de vuelta a ella. Intenta tener citas y el estribillo lo resume sin adornos: "none of them are you" (ninguna de ellas eres tú). Y el detalle que más duele: el año pasado por estas fechas estaba montando el árbol de Navidad en su casa. Un date aquí es una cita romántica, no una fecha.