Kindly oznacza 'uprzejmie' lub 'życzliwie'. To słowo, choć proste, ma w sobie głębię, której często brakuje w codziennym języku, a w piosence nabiera szczególnego znaczenia.
Mitski używa go, pytając: "But who else could love me / Quite as kindly as you?" (Ale kto inny mógłby mnie kochać / Tak uprzejmie jak ty?). Podkreśla to, że miłość partnera jest nie tylko silna, ale też pełna dobroci i wyrozumiałości, co czyni ją wyjątkową i niezastąpioną. To piękne słowo, które oddaje subtelność uczuć.
Mitski w „If I Leave” śpiewa o trudnej miłości i zależności. Wyobraź sobie, że stoisz przed decyzją o odejściu, ale wiesz, że choć ktoś inny pokocha twojego partnera, nikt inny nie wybaczy ci tak często jak on. To jest ten ból, kiedy zdajesz sobie sprawę, że nikt inny nie widzi cię tak wyraźnie jak ta jedna osoba. Nikt na ulicy, w centrum handlowym, w barze, ani nawet twoi przyjaciele czy rodzina – nikt nie zna tej twojej części, którą zna tylko on.
Artystka śpiewa: „Only you know, I've let only you know / How I ride through a tunnel / And it's dark the whole way” [Tylko ty wiesz, tylko tobie pozwoliłam wiedzieć / Jak jadę przez tunel / I przez całą drogę jest ciemno]. To pokazuje, jak bardzo ta osoba jest dla niej wyjątkowa, jedyna, która zna jej najgłębsze, najciemniejsze sekrety. Strata takiej osoby wydaje się niemożliwa, bo kto inny mógłby kochać ją tak życzliwie? To piosenka o tym, jak trudno jest odejść, gdy wiesz, że nikt inny nie wypełni tej pustki w tak wyjątkowy sposób.