Not That Simple este confesiunea plină de emoție a lui Mike Posner, care ne invită într-o călătorie prin amintirile primei iubiri pierdute. Artistul rememorează clipe aparent simple: un divan împrumutat de la prietena Lydia, emoțiile de licean în anii de sophomore, iar apoi șocul despărțirii. Între timp, visul lui muzical se împlinește, piesele lui ajung la radio, însă succesul nu vindecă rănile, ci adâncește sentimentul că fostei iubiri nu i-a plăcut omul în care s-a transformat. Refrenul „it’s not that simple” devine un ecou al neputinței de a uita, de a șterge acele „mixed up signals” ce îi bântuie încă mintea.
Prin versuri directe și imagini vii – semnele ei distinctive comparate cu shooting stars, stângăcia lui descrisă ca o săgeată a lui Cupidon – Posner vorbește despre contrastul dintre zâmbetul afișat și durerea interioară. Mesajul piesei este clar: uneori iubirea se termină, iar încercarea de a trece peste nu urmează o linie dreaptă. Not That Simple devine astfel un imn al nostalgiei moderne, în care fiecare ascultător își poate regăsi propriile „ecouri” ale unei iubiri de demult.