Peeping bedeutet 'spähen' oder 'heimlich beobachten'. Es hat oft eine negative Konnotation und impliziert, dass jemand etwas tut, das er nicht tun sollte, oder dass er neugierig und aufdringlich ist.
Im Lied wird das Wort verwendet, um die Figur des 'Principal' (Schulleiters) als jemanden darzustellen, der heimlich und gierig agiert, um Geld zu bekommen. Die Zeile "Always peeping, creeping" malt ein Bild von jemandem, der sich unbemerkt anschleicht und beobachtet, was eine unheimliche und misstrauische Atmosphäre schafft.
Melanie Martinez' Song "The Principal" ist eine direkte Abrechnung mit Autoritätspersonen, die ihre Macht missbrauchen. Sie kritisiert, wie diese Personen "sneaky, greedy, money seeking" [hinterhältig, gierig, geldgierig] sind und nur an ihren eigenen Vorteil denken, während sie andere verletzen. Es geht um das Gefühl, von einem System unterdrückt zu werden, das von "demons" [Dämonen] besessen zu sein scheint, und wie Träume und Unschuld für "cash and hype" [Geld und Rummel] geopfert werden.
Der Song stellt die Frage "Where's the principle?" [Wo ist das Prinzip?], was bedeutet: Wo sind die Moral und die Werte geblieben? Melanie singt davon, wie diese "Principal" [Schulleiter-Figur] Regeln und Richtlinien erstellt, die nur zur Spaltung führen, und wie sie den Schmerz der anderen nicht sieht. Es ist ein Aufruf zum Widerstand gegen Ungerechtigkeit und eine Erinnerung daran, dass die Handlungen und Worte der Mächtigen weitreichende Konsequenzen haben.