Playground dosłownie oznacza "plac zabaw". To słowo, które natychmiast przywołuje obrazy dzieciństwa, beztroski i miejsca pełnego wspomnień.
W kontekście piosenki Madonny, "playground" jest metaforą dla miejsca, które kiedyś było centrum jej świata, pełnego marzeń i przyjaźni. Piosenka opowiada o nostalgii za tym, co minęło, i o tym, jak te miejsca i wspomnienia kształtują naszą tożsamość.
W nostalgicznej balladzie Madonny, „This Used To Be My Playground”, piosenkarka wraca wspomnieniami do przeszłości. Tytułowy „plac zabaw” to metafora miejsca z dzieciństwa, które było schronieniem i spełnieniem marzeń („This used to be my childhood dream”). To była bezpieczna przystań, do której uciekała, gdy potrzebowała przyjaciela. W piosence unosi się poczucie straty i pytanie, dlaczego te beztroskie chwile musiały dobiec końca („Why did it have to end”).
Tekst piosenki ukazuje wewnętrzny konflikt. Z jednej strony słyszymy popularne rady, by nie oglądać się za siebie i nie żałować przeszłości („Don't look back”, „No regrets”). Z drugiej strony, dla podmiotu lirycznego to zbyt wiele do udźwignięcia („that's too much to ask”). Wspomnienia są zbyt żywe, a tęsknota za bliską osobą zbyt silna („I wish that you were here with me”). Zamiast zapomnieć, piosenkarka pielęgnuje te chwile, odmawiając pożegnania się z wczorajszym dniem („Say goodbye to yesterday / Those are words I'll never say”). To hołd dla wspomnień i relacji, które są najcenniejsze, bo, jak śpiewa, „najlepsze rzeczy w życiu są zawsze za darmo”.