Caresses oznacza 'pieszczoty' lub 'delikatne dotyki'. To słowo, które od razu przywołuje na myśl intymność i czułość, a nie jest tak często spotykane w codziennych rozmowach czy tekstach piosenek.
W kontekście piosenki Madonny, "caresses" odnosi się do fizycznych pieszczot, które mają sprawić, że ukochana osoba poczuje się wyjątkowo i "zupełnie nowa". Madonna śpiewa: "Feel the silky touch of my caresses" (Poczuj jedwabny dotyk moich pieszczot), co nadaje piosence zmysłowy i romantyczny ton.
W piosence „Dress You Up” amerykańska ikona popu, Madonna, zwraca się do niezwykle stylowego mężczyzny. On ma wszystko: luksusy, satynową pościel i szyte na miarę w Londynie garnitury. Jednak piosenkarka ma dla niego coś znacznie lepszego niż wszystkie materialne dobra. Proponuje, że „ubierze go w swoją miłość” – to główna metafora tego utworu. Zamiast drogich tkanin, oferuje uczucie, które jest o wiele cenniejsze.
Madonna używa zmysłowego języka, aby opisać swoją miłość, porównując ją do najdelikatniejszych materiałów. Śpiewa o „jedwabistym dotyku pieszczot” i „aksamitnych pocałunkach”, które otulą go od stóp do głów. Jej uczucie jest przedstawione jako kompletny, spersonalizowany strój, który sprawi, że będzie wyglądał „jak nowy”. To zabawna i pełna pewności siebie piosenka o obsypywaniu kogoś miłością w tak wszechogarniający sposób, że staje się ona jego najlepszym ubraniem.