Uptown syftar på de finare, mer välbärgade delarna av en stad, ofta förknippat med en viss livsstil och social status.
I sången sjunger George Michael om en "uptown boy" vars lärare har sagt adjö. Detta antyder att karaktären kommer från en privilegierad bakgrund, men trots det upplever han samma hjärtesorg som vem som helst. Ordet ger en intressant kontrast och djup till texten.
George Michaels "One More Try" är en riktig känslomässig berg- och dalbana om att våga älska igen efter att ha blivit sårad. Han är trött på "danger and people on the streets" [fara och folk på gatorna] och letar efter lugn. Han ber sin älskare att vara ärlig: "So if you love me, say you love me, but if you don't just let me go" [Så om du älskar mig, säg att du älskar mig, men om du inte gör det, låt mig bara gå].
Låten handlar om rädslan för att bli sårad igen, särskilt när han sjunger "teacher, there are things that I don't want to learn, and the last one I had made me cry" [lärare, det finns saker jag inte vill lära mig, och den förra jag hade fick mig att gråta]. Han vill inte lära sig att hålla om någon och tro att den är hans, bara för att sedan bli lämnad. Men trots all smärta och tvekan, finns det en liten gnutta hopp kvar när han viskar "Maybe just one more try" [Kanske bara ett försök till]. Det är en så ärlig och sårbar låt!