Uptown se odnosi na bogatiji, otmeniji deo grada, često povezan sa višom klasom ili sofisticiranim načinom života. Nije uobičajena reč u svakodnevnim pesmama, što je čini zanimljivom.
U kontekstu pesme, Džordž Majkl peva o "uptown boy-u" čija ga je učiteljica ostavila. To stvara kontrast između njegovog privilegovanog porekla i emotivnog bola koji proživljava, naglašavajući da ljubavni problemi ne biraju klasu.
Džordž Majkl je u pesmi "One More Try" ranjiv i iskren, razmišljajući o propaloj vezi. On je umoran od opasnosti i traži mir, anđele. Pita se da li da nastavi da pokušava ili da odustane od ljubavi. Priznaje da postoje stvari koje ne želi da nauči, jer ga je poslednja veza rasplakala. Ne želi da se veže za nekoga ko će ga na kraju ostaviti.
Iako je svestan da je veza možda osuđena na propast, postoji tračak nade. On kaže: "Maybe just one more try" [Možda samo još jedan pokušaj]. Ova pesma je o borbi između razuma i srca, između želje da se zaštitiš i nade da ljubav ipak može uspeti. Džordž Majkl nam ovde pokazuje svoju ranjivu stranu, što je uvek lepo čuti.