Uptown refererer ofte til de rikere eller mer fasjonable delene av en by, og brukes her for å beskrive en gutt fra et slikt område.
I sangen synger George Michael om en "uptown boy" hvis lærer har sagt farvel. Dette antyder en kontrast mellom hans privilegerte bakgrunn og den hjertesorgen han opplever, noe som gjør ordet interessant og gir dybde til karakteren.
George Michaels «One More Try» er en skikkelig emosjonell berg-og-dal-bane! Han synger om å være lei av «danger and people on the streets» [fare og folk på gata] og leter etter fred. Det virker som han har blitt såret før, og han er veldig klar på hva han vil: «If you love me, say you love me, but if you don't just let me go» [Hvis du elsker meg, si du elsker meg, men hvis ikke, bare la meg gå].
Det er en sårbarhet her, spesielt når han refererer til en tidligere kjærlighet som en «teacher» [lærer] som «made me cry» [fikk meg til å gråte]. Han vil ikke lære å «hold you, touch you, think that you're mine» [holde deg, røre deg, tro at du er min] igjen, for det er «no joy for an uptown boy whose teacher has told him goodbye» [ingen glede for en overklassegutt hvis lærer har sagt farvel til ham]. Men til tross for all smerten og stoltheten («the one thing I have is my pride» [det ene jeg har er min stolthet]), er det et lite glimt av håp helt på slutten: «Maybe just one more try» [Kanskje bare ett forsøk til]. Det er så gjenkjennelig, den følelsen av å være revet mellom å beskytte seg selv og ønsket om å prøve igjen.